Trong kỳ chuyển nhượng Hè 2008, dù được cả M.U và Everton săn đón nhưng cuối cùng Ramsey lại quyết định rời Cardiff City và chọn Arsenal làm bến đỗ mới trong sự nghiệp. Đáng chú ý, khi đó HLV Wenger chỉ mất có 5 triệu bảng để hoàn tất thương vụ này.

Khi được hỏi về cầu thủ đang nổi đình nổi đám trong màu áo đội bóng phía Bắc thành London, tân HLV của M.U cho biết: “Tôi đã suýt có được sự phục vụ của Ramsey. Năm 2008, thậm chí gia đình của cầu thủ này còn tới thăm nhà riêng của tôi, rất tiếc là cuối cùng Arsenal lại đánh bại Everton trong cuộc đua nhằm có được chữ ký của cậu ấy”.

Bên cạnh đó, Moyes cũng dành những lời khen ngợi về phong độ gần đây của cầu thủ người xứ Wales. “Ramsey thi đấu rất tốt. Bây giờ, cậu ấy là một trong những nhân tố quan trọng nhất trong đội hình Arsenal”.

Đến thời điểm này của mùa giải, Ramsey đã ghi được tổng cộng 11 bàn thắng cho Arsenal, trong đó có pha lập công mới nhất vào lưới Dortmund trong khuôn khổ loạt trận thứ 4 vòng bảng Champions League. Phong độ của Ramsey hoàn toàn trái ngược với Marouane Fellaini – cầu thủ đang gây thất vọng tràn trề dù được HLV Moyes đưa về Old Trafford trong kỳ chuyển nhượng mùa Hè vừa qua với mức giá cao ngất ngưởng (27,5 triệu bảng).