Gia nhập đội chủ sân Etihad từ Malaga vào Hè năm 2014 với giá 6 triệu bảng, Caballero trải qua vô vàn khó khăn để tìm được chỗ đứng tại đội bóng mới. Trong khung gỗ, Joe Hart vẫn là thủ môn số 1 của Man City và Caballero chỉ được sử dụng ở các giải đấu cúp không quá quan trọng như FA Cup, cúp Liên đoàn hay Siêu cúp Anh. 

Trong suốt mùa giải 2014/15, thủ thành người Argentina có vỏn vẹn 7 trận thi đấu cho The Citizens, một con số quá ít ỏi. Mặc dù vậy, Caballero chưa bao giờ đánh mất niềm tin ban huấn luyến dành cho anh, đặc biệt là HLV trưởng Manuel Pellegrini. Nhà cầm quân người Chile tuyên bố rằng, Caballero là thủ môn chuyên đấu cúp và không ai có thể cướp mất vị trí của anh. 

Trước trận chung kết với Liverpool, Pellegrini nhận được nhiều lời can ngăn nên sử dụng Hart thay vì Caballero vì tính chất quan trọng của trận đấu. Tuy nhiên, Pellegrini quyết giữ lời hứa với cựu thủ môn Malaga và ông đã được cậu học trò đền đáp xứng đáng.

Caballero xuất thần cản phá thành công 3 quả 11m liên tiếp của Lucas Leiva, Philippe Coutinho và Adam Lallana bên phía Liverpool, qua đó giúp Man City đã giành được danh hiệu đầu tiên ở mùa giải năm nay. Sau trận đấu, Pellegrini có phát biểu rằng, ông thà chấp nhận mất cúp còn hơn thất hứa với Caballero.

"Nếu các bạn hỏi tôi muốn chiến thắng như thế nào thì tôi sẽ trả lời rằng, tôi thich chiến thắng theo cách này. Lý do là bởi tôi thà hi sinh chiếc cúp còn hơn mất chữ tín. Caballero không thể không ra sân ở trận đấu hôm nay", nhà cầm quân người Chile cho biết.

"Các phương tiện truyền thông chờ đợi cơ hội để nhảy vào chỉ trích tôi nếu Caballero mắc sai lầm. Tôi rất tin tưởng cậu ấy. Tôi rất hạnh phúc khi mang về danh hiệu này cho người hâm mộ, cho đội bóng, cho các cầu thủ và trên hết là Caballero".

Pellegrini đã giữ đúng lời hứa với Caballero và anh không phụ lòng người thầy của mình. Bản thân Caballero cũng không giấu nổi niềm vui sướng khi trở thành người hùng đưa Man City lên ngôi vô địch. Cản phá thành công 3 quả 11m liên tiếp, nhiều người tự hỏi Caballero có bí quyết gì để xuất sắc như vậy. 

Tuy nhiên, thủ thành 34 tuổi cho biết, anh không có tuyệt chiêu gì ngoài việc tập trung cao độ, chăm chú quan sát mỗi quả penalty và đổ người theo trực giác.

Chỉ cần chừng đó thôi cũng đủ để Man City giành danh hiệu đầu tiên ở mùa giải năm nay. Chặng đường phía trước còn đầy cam go, thách thức và Caballero chắc chắn sẽ là con bài chiến lược của The Citizens trong những loạt đấu súng định mệnh.