Nhiệm kỳ đầu tiên của Người đặc biệt tại Chelsea rất thành công. Mourinho trụ hơn 3 mùa giải ở lần đầu bén duyên với Chelsea, nhưng nhiệm kỳ 2 đầy sóng gió có thể kết thúc chỉ sau 1 mùa giải. Mùa trước, Mourinho trắng tay và phải rời Real. Và giờ, ông phải đối mặt với năm thứ 2 trắng tay liên tiếp. 

Thua sốc Sunderland 1-2 ở Stamford Bridge. Kỷ lục 77 trận bất bại trên sân nhà ở Premier League với Chelsea của Mourinho đã chấm dứt theo một kịch bản nhiều tranh cãi (bàn thắng phạt đền gây tranh cãi của Fabio Borini) theo đúng phong cách của Người đặc biệt. 

Đội bóng của ông đã không khắc phục được điểm yếu về khâu dứt điểm, khi  nhiều cơ hội được tạo ra song không được chuyển thành bàn thắng. Mourinho thì vẫn không từ bỏ thói quen chỉ trích trọng tài sau thất bại, lần này mọi việc còn đi xa hơn khi HLV của Chelsea chỉ trích cả Ban trọng tài của Premier League. Đối diện với án phạt và tương lai bất định, Mourinho dường như không còn “đặc biệt” nữa, hiểu theo nghĩa ông có thể đem lại những thành công mà nhiều HLV khác không thể làm tương tự.

Mouriho đã thất bại ngay khi chấp nhận đầu hàng phong cách bóng đá sexy để chuyển Chelsea trở lại với lối chơi thực dụng đúng... phong cách của ông. Tuy vậy, thực dụng song không đi kèm hiệu quả thì sẽ càng thuận lợi cho các anti-fan của Mourinho. Chelsea của Người đặc biệt ở nhiệm kỳ 1 không phải lúc nào cũng đá đẹp hoặc ghi bàn, nhưng quan trọng là giành được rất nhiều danh hiệu (tổng cộng 6 danh hiệu trong chưa đầy 3 mùa giải rưỡi). Chelsea khi đó có dàn trụ cột ở độ tuổi và phong độ đỉnh cao, ngoài ra còn có một chân sút đáng tin cậy là Didier Drogba. Còn bây giờ? Các trụ cột của The Blues đa phần luống tuổi, trong khi hàng tiền đạo quá kém phải trông chờ nhiều vào Samuel Eto’o, nhưng chính lão tướng Cameroon đã bỏ lỡ những cơ hội ghi bàn trước Sunderland. 

Mourinho gặp khó khăn ở nhiệm kỳ 2 nhiều hơn hẳn nhiệm kỳ 1, vì không có đủ thời gian làm mới hẳn lực lượng, song đừng quên ông chủ Roman Abramovich của Chelsea luôn sẵn sàng chi đậm để Mourinho tăng cường lực lượng. 

Mourinho dù khó nhưng không hẳn không có điều kiện thành công, nhưng giờ đây gần như ông chỉ còn mỗi Champions League làm chiếc phao cứu sinh cho mùa giải trắng tay. Chelsea đã vào bán kết giải này song giành cúp không phải nhiệm vụ đơn giản, vì đối thủ là Atletico Madrid và còn vì rất có thể The Blues không còn gặp may mắn như ở vòng tứ kết (ghi bàn quyết định vào cuối trận nhờ công của dự bị Demba Ba sau một pha lộn xộn trong vòng 16m50 của PSG).   

Có lẽ đây là thời điểm khó khăn nhất trong sự nghiệp lừng lẫy của Người đặc biệt. 

Đó là tỷ lệ chiến thắng của Jose Mourinho trong kỷ lục 77 trận bất bại sân nhà liên tiếp ở Premier League (trong đó có 61 trận thắng). Mourinho dẫn dắt Chelsea từ mùa 2004/05 đến ngày 20/9/2007, tức đầu mùa giải 2007/08. The Blues đá trận đầu tiên mùa đó và thắng Birmingham 3-2 tại Stamford Bridge, lập kỷ lục mới về bất bại sân nhà tại giải VĐQG Anh với 64 trận liên tiếp (vượt qua kỷ lục cũ của Liverpool thiết lập từ năm 1978 - 1981). Tuy nhiên, sau đó không lâu Mourinho bị sa thải. Trận sân nhà bất bại cuối cùng của Mourinho tại Premier League là trận thắng Stoke City 3-0 hôm 5/4/2014.