Shaw đã phải nghỉ thi đấu từ tháng 8 do chấn thương gân kheo và chỉ vừa mới bình phục để chuẩn bị cho trận đấu với Astana tại Europa League sẽ diễn ra vào rạng sáng ngày 29/11.

Trong thời gian Shaw chấn thương, Williams đã được trao cơ hội và cho thấy sự tiến bộ vượt bậc. Cầu thủ 19 tuổi này đã có 8 lần ra sân cho đội một và cũng vừa có được bàn thắng đầu tiên trong trận hòa 3-3 với Sheffield United.

Shaw từng là cầu thủ tuổi teen đắt giá nhất thế giới khi chuyển tới Man United từ Southampton vào mùa Hè năm 2014 với giá 31 triệu bảng. 

Anh có khởi đầu đầy hứa hẹn nhưng chấn thương khủng khiếp trong trận đấu ở Champions League với PSV Eindhoven vào tháng 9/2015 đã khiến đà thăng tiến của anh bị chặn lại.

Sau khi trở lại, Shaw vẫn cho thấy đẳng cấp của mình và được bầu là Cầu thủ xuất sắc nhất của Man United mùa 2018/19. Tuy nhiên, một lần nữa chấn thương lại cản bước anh và bây giờ đang đối mặt với nguy cơ mất vị trí khá nghiêm trọng.