Mới đây, Jon Flanagan phải nhận án phạt một năm phục vụ cộng đồng, 40 giờ lao động công ích, 15 ngày tiến hành điều trị tâm lý và chi trả phí chữa trị cho nạn nhân Rachael Wall, vốn là bạn gái anh.
Trước đó, cầu thủ thuộc biên chế Liverpool đã bị camera ghi lại việc đẩy Rachael vào tường trên đường phố Duke Street vào lúc 03h20 ngày 22/12/2017. Chưa hết, anh còn tiếp tục đá vào người cô này khi nạn nhân nằm dưới đất.
Mặc dù bị tòa tuyên án nhưng Flanagan may mắn không bị Liverpool bỏ rơi. Anh vẫn tập luyện cùng các thành viên đội bóng nhưng liệu HLV Juergen Klopp có sử dụng Flanagan trong thời gian tới hay không vẫn còn là dấu hỏi.
Flanagan sinh ra tại Liverpool và có mùa giải thứ 7 khoác áo đội chủ sân Anfield. Ở mùa giải 2017/18, chàng trai cao 1m81 này mới chỉ 1 lần được sử dụng ở cúp Liên đoàn.