Trong sự nghiệp cầu thủ, Giggs cống hiến trọn vẹn cho M.U. Thành tích ấn tượng nhất đối với Giggs là "cú ăn ba" từng có với M.U ở mùa giải 1998/99. Đó được coi là màn "trả thù" ấn tượng của Man Utd khi ở mùa giải trước đó, Arsenal đã giành được cú đúp danh hiệu quốc nội.
Vào thời điểm đó, Arsenal và M.U là 2 CLB thường xuyên cạnh tranh cho chức vô địch Premier League. Các cuộc đối đầu giữa họ thường rất căng thẳng và cầu thủ đôi bên luôn gây hân với nhau.
Chia sẻ về quãng thời gian đối đầu với Arsenal, Giggs - HLV ĐT Xứ Wales hiện tại thừa nhận ông không thích 4 cầu thủ từng là trụ cột của đối thủ ngày trước: "Tôi không thích Arsenal. Tôi ghét Vieira bởi anh ta hay chơi xấu. Tôi ghét Petit bởi anh ta có mái tóc dài.
Tôi cũng không thích cả Bergkamp nữa. Tôi cũng không thích Pires thậm chí chẳng thèm nhìn mặt anh ta. Bergkamp ư? Tôi tự nhủ rằng anh ta không giỏi bằng Eric Cantona”.