Southgate được xem là một lựa chọn gây ngạc nhiên của Boro cho vị trí ghế nóng. Hè năm 2006, khi nhận lời thay thế Steve McClaren, Southgate mới 35 tuổi. Ông không phải là lựa chọn ban đầu. Boro muốn mời Martin O’Neill và Terry Venables, nhưng cả hai HLV giàu kinh nghiệm này đều từ chối. Các CĐV thì muốn người hùng địa phương Tony Mowbray lúc đó đang gây ấn tượng với Hibernian. Nhưng cuối cùng người được chọn là Southgate, người đội trưởng duy nhất trong lịch sử Boro có cơ hội nâng cao một danh hiệu lớn.

Trong đội hình của Boro thời điểm đó toàn là các đồng đội cũ của Southgate. Họ đều yêu quý và kính trọng ông, nhưng không phải ai cũng có thể quen với việc chỉ sau một đêm bỗng dưng phải gọi người đội trưởng cũ là “sếp”. Dù vậy, họ biết rằng Southgate không phải là người mà họ có thể bỡn cợt. Ông điềm tĩnh, nhẹ nhàng, không phải mẫu thích gào thét, nhưng không dễ dàng bỏ qua cho những kẻ làm sai. Ray Parlour, người đồng đội lâu năm, chỉ vì hỏi đùa liệu có thể tiếp tục gọi ông là “Mũi To” được hay không mà không bao giờ còn có cơ hội chơi bóng cho Boro nữa!

Do chưa có bằng cấp gì, Southgate cần tới một “đặc ân” từ Premier League để được làm việc ở Boro. Ông phải vừa làm vừa tham gia các khóa học.

Nhưng điều đó không ngăn được Southgate gây được những ấn tượng đẹp ban đầu. Trong mùa giải đầu tiên của Southgate-HLV, Boro tăng hai bậc, lên thứ 12, so với mùa giải cuối cùng của McClaren ở Riverside. Ở mùa tiếp theo, Boro kết thúc ở vị trí thứ 13, sau khi vùi dập Man City tới 8-1 ở vòng đấu cuối cùng. Tuy nhiên, đây là lúc những vấn đề phát sinh.

Những bản hợp đồng mới của Boro, ví dụ Afonso Alves và Mido, đều gây thất vọng. Các trụ cột, từ Yakuku, Mark Viduka tới Jonathan Woodgate, Mark Schwarzer và George Boateng lần lượt ra đi mà Boro không có sự thay thế xứng đáng. “Ông ấy không gặp may bởi vì chủ tịch của đội đã chọn cắt giảm ngân sách và để những cầu thủ lớn ra đi”, học trò cũ Mido nhớ lại. “Ông ấy hẵng còn rất trẻ, nhưng đã phải xoay xở với một ngân sách hạn hẹp trong khi chưa có chút kinh nghiệm huấn luyện nào. Thật không công bằng với ông ấy”.

Để đối phó với tình hình mới, Southgate chọn đặt niềm tin vào những cầu thủ trẻ. 

Southgate giành giải thưởng HLV của tháng ở Premier League sau khi Boro khởi đầu mùa giải 2008/09 bằng việc đánh bại Spurs và Stoke, và chỉ để thua Liverpool. Nhưng rồi họ sớm gặp vấn đề trong việc ghi bàn. Boro trượt dài trong chuỗi 14 trận liền không thắng; họ rớt xuống nhóm có nguy cơ rớt hạng và từ đó không bao giờ có thể hồi phục được nữa. Cả mùa đó, Boro chỉ ghi được có 28 bàn. 11 năm tồn tại ở Premier League của họ đi tới hồi kết.

Boro khởi đầu không tồi ở Championship – họ thắng năm trong bảy trận tiếp theo. Nhưng thất bại 0-5 trên sân nhà trước West Brom đã mở ra một giai đoạn đầy sóng gió mới. Sau ba thất bại liên tiếp trên sân nhà, Boro bắt đầu tính chuyện sa thải Southgate. Điều tồi tệ là Southgate nhận quyết định sa thải sau một trận thắng, trước Derby. Lúc đó, họ vẫn xếp thứ tư trên bảng xếp hạng, và chỉ cách vị trí đầu bảng có một điểm. Southgate sau này nói rằng ông chưa bao giờ nghĩ rằng mình sẽ bị sa thải. Các cầu thủ cũng bị sốc khi hay tin.

Southgate cũng không nghĩ là mình sẽ thất nghiệp lâu. Giờ đây ông đã có bằng UEFA Pro, và quan trọng hơn là ba năm rưỡi kinh nghiệm huấn luyện ở trình độ cao nhất. Nhưng hóa ra ông nhầm. Chẳng đội bóng nào muốn chiêu mộ ông. Khi ông gửi thư xin việc tới các đội Championship, họ thậm chí còn chẳng thèm hồi đáp. Cuối cùng, Southgate chọn đầu quân cho FA, nơi ông đảm nhiệm cương vị trưởng bộ phận phát triển đỉnh cao. Ở vị trí mới, ông thể hiện tốt tới mức chỉ sau một năm, FA đã xem ông là ứng viên hàng đầu cho vị trí giám đốc kỹ thuật. Nhưng Southgate đã chủ động từ chối, vì ông sợ mình sẽ đi vào vết xe đổ của chính mình: nhận việc khi chưa đủ kinh nghiệm.

Biết rằng mình chưa sẵn sàng cho công việc quản lý, Southgate chọn rời FA và nộp đơn xin việc ở Sheffield United. Ông rất tự tin vì quen biết nhiều giám đốc của Blades. Cuộc phỏng vấn cũng diễn ra tốt đẹp. Nhưng cuối cùng, người được chọn lại là David Weir. Southgate bị sốc, và còn sốc hơn khi biết lý do ông không được chọn: Ông quá tử tế!

Cũng trong năm 2013, Southgate trở lại FA để dẫn dắt đội U-21. Kết quả của đội U-21 trong thời gian Southgate nắm quyền không thực sự thuyết phục. Nhưng có những thay đổi mà giới lãnh đạo cấp cao của FA không thể không chú ý tới. Southgate muốn triển khai cho đội U-21 một cách chơi mới khác với cách chơi “truyền thống” của họ, và rất kiên định với lựa chọn này. U-21 Anh bắt đầu theo đuổi lối chơi thiên về kiểm soát, họ triển khai bóng từ hàng thủ, và cố gắng tạo ra nhiều tam giác nhất có thể trên khắp mặt sân.

Tuy nhiên, thành tích của đội U-21 ở các giải đấu lớn là không mấy ấn tượng. Ví dụ, ở vòng chung kết U-21 châu Âu năm 2015, Anh bị loại ngay từ vòng bảng sau những thất bại trước Italia và Bồ Đào Nha. Nguyên nhân chính là các cầu thủ quá chú ý tới kết quả, để rồi trượt xa khỏi những gì mà họ đã cố gắng theo đuổi từ vòng loại. “Chúng tôi đánh mất phong cách của mình vì sợ thất bại”, Jonathan Bond, thủ môn của đội U-21 Anh ở thời điểm đó, giải thích. 

“Nhưng rõ ràng là Southgate đã rút ra được những bài học lớn”, Bond nói tiếp. “Thế nên, khi dẫn dắt ĐT Anh, ông luôn cố gắng gạt bỏ hết áp lực và chỉ tập trung vào việc phát triển lối chơi. Ông biết rằng khi làm vậy, về lâu dài, những kết quả tích cực sẽ tự tìm đến.”

Đó là điều không còn gì phải nghi ngờ…