M.U đã đạt được những thành công nhất định với Mourinho đến thời điểm này của mùa giải. Tuy nhiên, có không ít vết gợn tại Old Trafford khi các ngôi sao trẻ được kỳ vọng như Anthony Martial hay Luke Shaw đều trở thành đề tài chỉ trích của Mourinho trong phòng họp báo. Điều này không được lòng Sheringham.
"Tôi đã dưới quyền rất nhiều HLV hàng đầu thế giới và chưa bao giờ bị lên án bởi họ trong phòng họp báo", danh thủ 51 tuổi tâm sự. "Sir Alex không bao giờ làm thế, Terry Venables cũng không. Họ là những HLV đỉnh cao theo ý kiến của tôi".
"Họ có thể nói bạn đã sai thế nào trong phòng thay đồ, hoặc văn phòng, hoặc phạt bạn một tuần lương. Nhưng họ sẽ luôn bảo vệ bạn trong phòng họp báo và giữ kín mọi chuyện bên trong SVĐ. Đó là những người khiến tôi tôn trọng".
Từng trải qua thời kỳ khó khăn như bao cầu thủ khác, Sheringham hiểu nỗi khổ khi chơi cho M.U: "Vào cuối ngày, bạn phải hiểu họ vẫn là những cầu thủ trẻ. Họ đang trưởng thành và tiếp thu, không chỉ là bóng đá, mà còn về cuộc sống".
"Bạn kiếm được rất nhiều tiền, kể cả thời của tôi. Ngày nay, số tiền đó còn lớn hơn và đôi lúc bạn đi chệch đường. Đấy là lúc HLV cần lên tiếng để nhắc bạn đã may mắn thế nào khi trở thành một cầu thủ chuyên nghiệp và thay vì vứt hết mọi thứ, hãy tận hưởng nó", Sheringham kết luận.